Hy-Line Cruises (offiziell Hyannis Harbor Tours Inc.) wurde 1962 von den Brüdern Richard und Robert Scudder zusammen mit E. Raymond Taylor gegründet. Die Scudder-Brüder, beide Absolventen der Massachusetts Maritime Academy, begannen mit einem Boot und drei Angestellten. Das Unternehmen wird noch heute von der Scudder-Familie geführt.

Das Unternehmen betreibt den zweitgrößten Passagierfährdienst zwischen Cape Cod und den Inseln Martha's Vineyard und Nantucket (nach der Steamship Authority). 1962 startete der Dienst mit der "Prudence" (Baujahr ca. 1911), wobei die Scudder-Brüder sich beim Kapitänsdienst abwechselten. 1970 begannen saisonale Fährdienste nach Martha's Vineyard, 1972 nach Nantucket durch den Kauf der Nantucket Boat Company.

Hy-Line wurde 1996 das erste Unternehmen mit Hochgeschwindigkeitsdienst nach Nantucket und fügte 2003 eine Schnellfähre für die Martha's Vineyard-Route hinzu. Heute beschäftigt das Unternehmen saisonal etwa 250 Mitarbeiter, davon fast 90 ganzjährig. Alle Fährdienste sind nur für Passagiere konzipiert (Fahrräder gegen Gebühr), da die Steamship Authority das gesetzliche Monopol auf Autofähren hält.

Vom Hafen Hyannis auf Cape Cod verkehren die Fähren regelmäßig zu beiden Inseln. Zusätzlich gibt es einen Inter-Island-Fährdienst zwischen Martha's Vineyard und Nantucket. Das Unternehmen bietet neben den regulären Fährdiensten auch Hafentouren und weitere Kreuzfahrten an.